O início do povoamento de São Raimundo das Mangabeiras data de 1890, mas até 1895 ali só residiam Faustino Trindade e Sabino Bezerra, que foram, ao que se sabe, seus primeiros habitantes. Em seguida, vindo de Jurumenha-PI, chegou Cipriano Taveira, que se empenhou, com o auxílio da população local e de povoados vizinhos, na construção de uma igreja dedicada a São Raimundo Nonato, ainda hoje padroeiro da cidade. Em 1917, o coronel Manoel José de Santana, de Nova Iorque, e o major Rozendo Pires Ferreira, de Loreto, fundaram em São Raimundo das Mangabeiras a firma Santana & Pires, voltada para a compra de produtos agrícolas e a comercialização de artigos manufaturados, tornando-se muito conhecidos no sul do Maranhão e norte de Goiás.